调皮淘气的博士之子
1883年3月19日，史迪威出生在佛罗里达州帕拉特卡附近的一个大农场，是地地道道的美国人。他的祖父约翰·史迪威是个颇有商业头脑的干货商人，以经营房地产而积累起了大量财富。父亲本杰明·史迪威是一位法学、医学双博士，但他却放弃了专业，回到自己的祖居地——扬克斯，在一家公用事业单位担任副总经理。本杰明·史迪威是位很有教养的人，虽和蔼可亲，但家教甚严，被华伦·史迪威称为了不起的父亲。
华伦·史迪威从小聪明、活泼，被家人亲切地称为“乔”。乔和大多数男孩子一样不那么安分，上树爬墙，翻越护拦，与小猫小狗玩耍嬉戏，在学校里恶作剧不断。一个调皮淘气的孩子所具有一切不安分特性在他身上都能找到。他最讨厌星期天的三次礼拜和到教堂聆听神甫大人喋喋不休的说教，总是在布道的日子悄然逃走。正如他年老时对女儿所说：“由于看到宗教对任何人都没有真正的好处，我劝人们不要相信那一套，而要用常理办事。”